Ciudad Real conmemora este año 2020 el VI Centenario de la concesión del título de “Ciudad” por parte de D. Juan II, Rey de Castilla. En el año 1420, tras el conocido como “Golpe de Tordesillas” por parte del infante de Aragón D. Enrique, y su posterior escapada del Castillo de Talavera de la Reina, D. Juan, aprovechando una salida para cazar, pudo huir del secuestro al que le tenían sometido, y refugiarse en el Castillo de Montalbán (Toledo).

Allí estuvo sitiado durante casi un mes, hasta que gracias a la intervención -entre otros- de los ballesteros de la Hermandad Vieja de Villa Real que fueron llamados para socorrerle, pudo liberarse del cerco impuesto por D. Enrique. En señal de agradecimiento, el monarca, a petición de los miembros de la Hermandad, le concedió a la Villa Real que había fundado el Rey Alfonso X “el sabio” el título de “ciudad”, y el emblema que hasta hoy luce en su escudo: “Muy noble y muy leal Ciudad Real”.